وي کسي است که سيدالشهداء عليه السلام از او ياري خواست، اما توفيق همراه شدن در کاروان کربلا را نيافت و امام را ياري نکرد. امام در منزلگاه قصر بني مقاتل، خيمه ي او را ديد، حجاج بن مسروق را فرستاد تا او را دعوت کند تا به اردوي امام بپيوندد و ياريش کند. وي بهانه آورد که از کوفه به اين خاطر بيرون آمدم که با حسين نباشم، چون در کوفه ياوري براي او نيست. پاسخ او را که به


امام گفتند، حضرت همراه عده اي نزد او رفت و پس از گفتگوهايي پيرامون اوضاع کوفه، امام از او خواست که به ياري اهل بيت بشتابد. عبيدالله باز هم نپذيرفت و اين کرامت و توفيق را رد کرد و از روي خيرخواهي! حاضر شد که اسب زين شده و شمشير بران خويش را به امام دهد. چون امام مأيوس شد که او سعادت را دريابد، فرمود: اسب و شمشيرت از آن خودت، ما از خودت ياري مي خواستيم. اگر حاضر به جانبازي نيستي، ما را نيازي به مال تو نيست: «يابن الحر! ما جئناک لفرسک و سيفک، انما اتيناک لنسألک النصرة، فان کنت بخلت علينا بنفسک فلا حاجة لنا في شي ء من مالک و لم اکن بالذي اتخذ المضلين عضدا، لاني قد سمعت رسول الله صلي الله عليه و آله و هو يقول: من سميع داعية اهل بيتي و لم ينصرهم علي حقهم الا اکبه الله علي وجهه في النار». آنگاه امام از پيش او به خيمه ي خويش برگشت!... وي پس از حادثه ي کربلا، به شدت از آن کوتاهي در ياري کردن امام پشيمان شده بود و خود را ملامت مي کرد و با شعري که مطلع «فيالک حسرة ما دمت حيا...» شروع مي شود، اين اندوه و ندامت را بيان کرده است.

در زمان قيام مختار عبيدالله بن حر براي خونخواهي سيدالشهداء عليه السلام به نيروهاي مختار بن ابوعبيد ثقفي پيوست. هنگامي که ابراهيم اشتر براي نبردي عليه نيروهاي بني اميه راهي شده بود، عبيدالله بن حر نيز در ميان نيروهاي ابراهيم قرار داشت. مختار و ديگر سران انقلاب و کساني که در شهر بودند، همگي به عنوان بدرقه به دنبال ارتش ابراهيم به بيرون از شهر حرکت کردند.

اما ابراهيم به «عبيدالله بن حر» مشکوک بود، زيرا وي کسي بود که امام حسين عليه السلام او را به ياري خود دعوت کرد، اما وي نپذيرفت.

ابراهيم، مطلب را محرمانه به مختار گفت که من از وجود اين مرد در نيروهاي مسلح خود نگرانم و مي ترسم با من هم خدعه کند و وقت حساس جنگ، برايم دردسر ايجاد نمايد.


مختار با خونسردي و آرامي به ابراهيم گفت: نگران نباش، او مردي دنياپرست است.