وي كسي است كه سيدالشهداء عليه السلام از او ياري خواست، اما توفيق همراه شدن در كاروان كربلا را نيافت و امام را ياري نكرد. امام در منزلگاه قصر بني مقاتل، خيمه ي او را ديد، حجاج بن مسروق را فرستاد تا او را دعوت كند تا به اردوي امام بپيوندد و ياريش كند. وي بهانه آورد كه از كوفه به اين خاطر بيرون آمدم كه با حسين نباشم، چون در كوفه ياوري براي او نيست. پاسخ او را كه به


امام گفتند، حضرت همراه عده اي نزد او رفت و پس از گفتگوهايي پيرامون اوضاع كوفه، امام از او خواست كه به ياري اهل بيت بشتابد. عبيدالله باز هم نپذيرفت و اين كرامت و توفيق را رد كرد و از روي خيرخواهي! حاضر شد كه اسب زين شده و شمشير بران خويش را به امام دهد. چون امام مأيوس شد كه او سعادت را دريابد، فرمود: اسب و شمشيرت از آن خودت، ما از خودت ياري مي خواستيم. اگر حاضر به جانبازي نيستي، ما را نيازي به مال تو نيست: «يابن الحر! ما جئناك لفرسك و سيفك، انما اتيناك لنسألك النصرة، فان كنت بخلت علينا بنفسك فلا حاجة لنا في شي ء من مالك و لم اكن بالذي اتخذ المضلين عضدا، لاني قد سمعت رسول الله صلي الله عليه و آله و هو يقول: من سميع داعية اهل بيتي و لم ينصرهم علي حقهم الا اكبه الله علي وجهه في النار». آنگاه امام از پيش او به خيمه ي خويش برگشت!... وي پس از حادثه ي كربلا، به شدت از آن كوتاهي در ياري كردن امام پشيمان شده بود و خود را ملامت مي كرد و با شعري كه مطلع «فيالك حسرة ما دمت حيا...» شروع مي شود، اين اندوه و ندامت را بيان كرده است.

در زمان قيام مختار عبيدالله بن حر براي خونخواهي سيدالشهداء عليه السلام به نيروهاي مختار بن ابوعبيد ثقفي پيوست. هنگامي كه ابراهيم اشتر براي نبردي عليه نيروهاي بني اميه راهي شده بود، عبيدالله بن حر نيز در ميان نيروهاي ابراهيم قرار داشت. مختار و ديگر سران انقلاب و كساني كه در شهر بودند، همگي به عنوان بدرقه به دنبال ارتش ابراهيم به بيرون از شهر حركت كردند.

اما ابراهيم به «عبيدالله بن حر» مشكوك بود، زيرا وي كسي بود كه امام حسين عليه السلام او را به ياري خود دعوت كرد، اما وي نپذيرفت.

ابراهيم، مطلب را محرمانه به مختار گفت كه من از وجود اين مرد در نيروهاي مسلح خود نگرانم و مي ترسم با من هم خدعه كند و وقت حساس جنگ، برايم دردسر ايجاد نمايد.


مختار با خونسردي و آرامي به ابراهيم گفت: نگران نباش، او مردي دنياپرست است.