لم يكن لقاء معاوية و عمرو بن العاص لقاء الصدفة وحدها أول لقاء (الحظ السعيد) الذي أتاح لهما الاستئثار بمقدرات الأمة الاسلامية كلها، فقد التقيا من قبل علي الشر و علي حرب الاسلام، فقد روي حذيفة بن اليمان أن رسول الله صلي الله عليه وآله وسلم كلفه أن يدخل في جيش المشركين في غروة الخندق، و كانت الليلة شديدة البرد و الظلام قال (فذهبت فدخلت في القوم و الريح و جنود الله تفعل بهم ما تفعل، لا تقر لهم قدرا و لا نارا و لا بناء. فقام أبوسفيان فقال: يا معشر قريش: لينظر امرؤ من جليسه؟ قال حذيفة: فأخذت بيد الرجل الذي كان الي جنبي، فقلت: من أنت؟ قال: فلان بن فلان) [1] و قد ورد في شرح المواهب عن لسان حذيفة (فضربت بيدي علي يد الذي عن يميني، فأخذت بيده، فقلت: من أنت؟ قال: معاوية بن أبي سفيان؛ ثم ضربت بيدي علي يد الذي عن شمالي، فقلت: من أنت؟ قال: عمرو بن العاص) [2] .

فالعلاقة الحميمة قد جمعت بينهما منذ البداية لهدفهما المشترك: حرب الاسلام. كل مؤهلات عمرو بن العاص أنه كان ماكرا، هذا ما أشار اليه الكتاب المولعون بجمع (الطرائف) و (الغرائب) في كتب الأدب و التاريخ، و لعل حيلته المفرطة و ظهوره الواضح في هذا المجال و لعبه أقذر الأدوار في الكيد للرسول صلي الله عليه وآله وسلم و آله عليه السلام و خصوصا في حرب صفين في لعبة التحكيم القذرة، جعلته من أشد الأشخاص المغامرين الملفتين للنظر عبر تاريخنا كله.