معاويه در تلاشي استثنايي ولايت عهدي پسرش يزيد را بر زبان ها جاري ساخت . مسأله اي كه در اسلام بي سابقه بود! معاويه در سال 56 هـ.ق انجام اين كار را از شام آغاز كرد و از بزرگان مدينه نيز خواست تا تن به اين ولايت عهدي دهند. واكنش امام حسين (ع) و ساير اصحاب نامور منفي بود. ميان معاويه و امام در اين مدت مكاتباتي صورت پذيرفت و در نامه اي امام به معاويه هشدار داد و او را به خدا ترسي رهنمون كرد و تاكيد فرمود «خداوند فرمانروا كردن و بيعت ستاند تو براي فرزند جوانت را كه شراب مي نوشد و سگ بازي مي كند، از ياد نخواهد برد.» حضرت در مرقومه اي ديگر، به تندي با معاويه سخن راند و او را بر كارهايش ملامت كرد و فرمود:

«فرزند خود را كه نوجواني شراب خوار و سگ باز است جانشين خود ساختي ، پس در امانت خود خيانت روا داشتي و زير دستان خود را به تباهي كشاندي و سفارش پروردگارت را به جا نياوردي ، چگونه كسي بر مسلمانان مي گماري كه شراب مي نوشد؟! با اين كه شراب خوار از فاسقان و تبهكاران است وشراب خوار بريك درهم نيز امين نيست ،چگونه بر امتي امين باشد؟ بزودي آن گاه كه نامه هاي استغفار و توبه پيچيده شود، نتايج شوم عمل خود را دريابي !»

معاويه براي تثبيت موقعيت يزيد، به مدينه و مكه آمد و ابن عباس و امام حسين (ع) را خواست و حضرت در سخناني بر اين گفته معاويه كه «يزيد خود به حدكمال رسيده و مي تواند امت محمد را اداره كند!» اشاره كرد و فرمود:

«گويا شخص پوشيده و ناشناخته اي را توصيف مي كني ، يا از كسي كه آگاهي ويژه درباره او داري ، خبر مي دهي ؟! يزيد خود با رفتار و كردارش به جايگاه انديشه اش رهنمون مي شود. براي يزيد از همان گونه كه خود به آن پرداخته ـ هم چون پي سگ هاي برانگيخته افتادن و كبوترهاي پيش افتاده و زنان نغمه سرا در تار وتنبور را سرگرم شدن ـ كه او را ياور سخنانت خواهي يافت ، و دست از اين تلاش ها بردار.»

معاويه چون از فضيلت و قرآن خواني يزيد و برتري اش بر حسين بن علي (ع) گفت ، امام از اين سخن باطل و دروغ معاويه تعجب نمود و در پاسخ فرمود:

«يزيد خمار، فاسق و فاجر را بهتر از من مي گويي !»

معاويه از كيفيت برخورد امام ناراضي بود و به ابن عباس گفت : از حسين (ع) رنجيده ام كه با پسر من بيعت نمي كند و او را به اهانت ها منسوب مي دارد. گرچه درمحفلي بزرگ ، سران سپاه شام شمشير كشيدند و امام حسين (ع) و سه نفر ديگر را تهديد كردند كه در صورت عدم بيعت با يزيد آنها را خواهند كشت و مردم نيز گمان كردند كه ايشان بيعت نموده اند، امام حسين فرمود:

«والله كه ما يزيد را در مخفي و آشكار بيعت نكرده ايم ».

معاويه در آخرين لحظات به يزيد، دربارة شيوة رفتار با امام حسين (ع) چنين توصيه كرد كه «او را مرنجان ، لكن گاه گاهي تهديدي كن ، زينهار در روي او شمشير نكشي و به طعن و ضرب البته با او ديدار نيابي .»